In Sheriff van Nottingham kunnen de spelers Nottingham niet alleen ervaren als koopman van de stad, maar elke speler zal in elke ronde zelf in de voetsporen van de sheriff treden. De spelers verklaren goederen die ze de stad willen binnenbrengen, goederen die stiekem in hun linnen zak worden bewaard. De sheriff moet dan bepalen wie met zijn goederen de stad binnenkomt, wie gecontroleerd wordt en wie zijn goederen in beslag mag laten nemen.